Em 27 de outubro de 1492 se faz conhecido o fato de Cristóvão Colombo ter aportado na ilha. Cuba é um arquipélago formado por uma grande ilha, 5 ilhas menores e centenas de ilhotes, totalizando uma extensão territorial de 110.900 Km2 (cerca de 13 mil Km2 maior que o estado brasileiro de Pernambuco). 

Sua população aborígene habitava a região há cerca de 10 mil anos, tendo vindo das ilhas Bahamas e da Venezuela. Sem riquezas de metais preciosos, a ilha não despertou interesse imediato da Espanha em explorá-la. 

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Em 1510, o militar Diego Velázquez foi enviado a Cuba com a missão de incorporá-la à órbita da Coroa Espanhola e assim fundou Baracoa, a primeira vila da ilha. Os indígenas antilhanos ofereciam pouca resistência à dominação branca, a exceção a essa realidade foi a confrontação do cacique Hatuey, queimado pelos espanhóis depois de vários conflitos.

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A expansão colonial prosseguiu, fundando-se seis novas vilas: Bayamo, Trinidad, La Habana, Sancti Spiritus, Puerto Del Príncipe e Santiago, que em 1515 sediou o governo colonial. O desenvolvimento da colônia se deu pela política de povoamento.

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A administração local organizava-se em Cabildos, que exercia os poderes político, agrário, judicial, policial e administrativo, com o tempo foram se constituindo como uma oligarquia com interesses próprios, que logo se chocaram com os interesses da Coroa Espanhola.

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Assim, a sociedade cubana inicial formou-se sobre a tríade: funcionários da Coroa Espanhola, cabildos e clero (igreja católica, que veio para a catequização dos indígenas).

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O pouco ouro que havia nos leitos dos rios foi explorado pelos espanhóis usando a força de trabalho escrava dos indígenas até 1542. A criação de rebanhos bovino, suíno e equino foi uma atividade produtiva bem-sucedida devido às condições naturais da ilha, deles exportando-se couro e carne salgada. Sob um sistema intitulado "encomiendas", repartia-se os indígenas entre os colonizadores invasores de terras, e esses novos donos da terra os sujeitavam ao trabalho forçado de até 14 horas por dia. Desta maneira os indígenas foram - pouco a pouco - dizimados, pelos mal-tratos, doenças europeias, redução do ciclo reprodutivo e até mesmo suicídio.

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A ausência de mulheres brancas europeias provocou a mestiçagem de espanhóis com mulheres nativas, as quais foram absorvidas racialmente pela sociedade de então.

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Em 1550 já se fazia notar o problema de mão de obra causado pelo desaparecimento dos indígenas, o qual foi solucionado com o início da exploração dos escravos negros africanos, somando-se as mulheres negras ao processo de mestiçagem e introduzindo os universos culturais e religiosos africanos à sociedade cubana.

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Os Cabildos protegiam os fazendeiros que foram se convertendo em latifundiários, o grupo de maior poder econômico e capacidade de pressão sobre a Espanha.

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Fora de Havana não havia nenhuma condição para educação formal e na capital somente aqueles com alto poder econômico encaminhavam seus filhos para os estudos.

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Já nesta época foram se amalgamando hábitos, costumes e gostos que foram as sementes da "cubania": o gosto pelo banho; o vício do tabaco; o abandono do castelhano e adoção de localismos, modismos e americanismos na língua local; a pregação do catolicismo misturado com elementos das religiões africanas; o gosto pela música e pela dança.

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Em 1701 a Real Hacienda em La Habana passou a monopolizar a produção e comercialização de tabaco, que estava em alta no mercado mundial, diga-se Europa.

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Nesta época já se configurava um problema central de Cuba: os interesses antagônicos entre os espanhóis latifundiários, a Coroa Espanhola e os criolos (população insular nascida da mestiçagem entre espanhóis, indígenas e africanas).

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Em 1728 foi criada a Universidade de La Habana.

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Em meio à Guerra dos Sete Anos que ocorria na Europa, sendo Espanha e Inglaterra rivais na mesma,  em 1762 a Coroa Inglesa decidiu apoderar-se de La Habana e o Almirante George Pocock desembarcou com mais de 10 mil homens na capital, que ficou sob domínio inglês durante 11 meses. Foi com essa invasão que a Maçonaria chegou à Cuba. Os habaneros não aceitaram os mandos ingleses, mas se beneficiaram dessa ocupação temporária iniciando o comércio com as 13 colônias da América do Norte. O protestantismo britânico também foi uma barreira para que os cubanos aceitassem a presença dos ingleses em La Habana. Quando cubanos e espanhóis expulsam os ingleses da cidade, o sentimento nacionalista já se via instalado, dizendo-se de Cuba "mi terra".

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Avançando para o início do século XIX, as chamadas plantações escravistas passam a caracterizar a economia e a sociedade cubana. Foi uma fase de acumulação de capital realizada pela oligarquia habanera, que passou a investir em plantações de café e cana e seu processamento em engenhos de açúcar. Foi a época em que o consumo de açúcar e café se tornou um hábito na Europa, que comprava as produções da América Latina. O fim do monopólio de comércio com a Espanha também abriu o mercado exportador para os produtores cubanos.

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Assim transcorreu toda a primeira metade do século XIX. Em 1862 Cuba tinha 1.360.000 habitantes, sendo 27% dessa população escravos africanos. As plantações escravistas se concentraram no ocidente da ilha, nas proximidades de La Habana (que concentrava 85% da população do país), de onde partia o capital de investimento nas plantações. A Revolução Industrial ocorrida na Europa não foi assimilada na produção em Cuba, devido à permanência do uso de mão de obra escrava até 1870.

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No Oriente, na década de 1860 iniciavam-se as conspirações anti-espanholas. Carlos Manuel de Céspedes foi o líder deste movimento de independência. Em 10 de outubro de 1868, Céspedes hasteia a bandeira nacional em seu engenho de La Demajagua pela primeira vez, liberta seus escravos e lança o Manifesto 10 de outubro, que reivindicava a abolição da escravidão em todo o país e clamava pela independência, dando início aos enfrentamentos armados contra os espanhóis. 

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10 dias depois, o grupo independentista encabeçado por Céspedes promove a tomada de Bayamo, onde se estabelece a primeira sede do governo da República de Cuba em Armas. Seu braço armado era o Exército Libertador de Cuba, também chamado Exército Mambi, que era formado também por outros importantes nomes como Manuel de Quesada, Ignacio Agramonte, e os generais Máximo Gómez e Antonio Maceo. 

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Bayamo já abrigava muitos cubanos descontentes com a presença colonizadora espanhola, dente eles, estava Pedro Figueredo, autor de La Bayamesa, o hino de combate contra o poder da metrópole espanhola, que defende a Pátria e oferece a própria vida de cubanos em troca da liberdade, exaltando os sentimentos patrióticos.

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Os combates entre o Exército Libertador e as tropas espanholas foram constantes nos meses que se seguiram e Bayamo já se encontrava em poder dos cubanos. No entanto, devido à ameaça iminente dos espanhóis reassumirem o controle da região, Bayameses independentistas decidiram incendiar a própria cidade para evitar o domínio dos colonizadores sobre ela. Desta maneira, espantaram as tropas espanholas e deixaram um marco de patriotismo e coragem na história da independência de Cuba.

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O período de batalhas pela independência iniciadas em 1868 e que se sucederam até 1878 foi contextualizado como a Guerra dos Dez Anos. Liderados por uma intelectualidade comprometida com o progresso do país, camponeses e ex-escravos juntaram-se ao Exército Libertador para lutar contra o domínio espanhol.

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Em abril de 1869, em Guaimaro, na província de Camaguey, formou-se uma Assembleia Constituinte e se aprovou a primeira constituição da República de Cuba em Armas. A constituição reconhecia direitos às mulheres e liberdade aos escravos, a divisão dos poderes civil e militar, entre outros pontos. Tal ato republicano causou a ira do governo espanhol, que enviou tropas militares para destruir essa nova república que se formava. Para não entregar-se passivamente, a população da cidade também a incendiou e os espanhóis regressaram apenas às ruínas da cidade.

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Da definitiva abolição da escravidão em 1870 resultou uma falta generalizada de mão de obra para a produção de café e açúcar, iniciando-se um período de 25 anos em que cerca de 150 mil chineses imigraram para Cuba como colonos assalariados para o trabalho agrícola. A miscigenação cubana ganha, assim, uma nova etnia para compô-la.

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Mesmo com a instituição da República de Cuba em Armas no oriente do país, o movimento independentista ainda não contaminara o ocidente da ilha, que ainda se via preso ao conservadorismo das plantações administradas por grandes fazendeiros. 

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Em 1873, Carlos Manuel de Céspedes foi deposto do cargo de presidente da República por dissidências internas do novo governo, sendo substituído por Salvador Cisneros Betancourt que representava os independentistas de Camaguey. Céspedes morreu no ano seguinte, em um ataque de uma coluna militar espanhola, quando estava confinado na Sierra Maestra depois de lhe ter sido negado o direito de viajar ao exterior para rever sua esposa e filho.

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Em 1878, dando fim à Guerra dos Dez Anos, foi feito um acordo de paz, chamado Pacto de Zanjon, considerado uma rendição dos dirigentes e militares cubanos de então, uma vez que a independência não havia sido alcançada. Máximo Gomes e Antonio Maceu foram dois líderes que não concordaram com o Pacto.

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O período de 1878 a 1895 é chamado de período entre-guerras, quando as batalhas por independência cessaram e o capitalismo foi tomando forma na socidade cubana.

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A venda de açúcar nesta época para os Estados Unidos já era o carro-chefe das exportações de Cuba, mas o país do norte optou por comprar o açúcar bruto e refiná-lo em suas próprias indústrias, o que causou a redução nos preços do açúcar para venda em Cuba e freou o desenvolvimento tecnológico da ilha. Em 1895 o negócio de exportação de açúcar concentrava 85% de suas vendas só para os comerciantes dos EUA, o que determinava uma altíssima dependência econômica de Cuba em relação ao país do norte. Nesse período entre-guerras, Cuba estava submetida a duas metrópoles: a política, espanhola e a econômica, norte-americana. O capital estadunidense foi investido na ilha através da compra de diversos engenhos de açúcar que passaram ao controle daqueles capitalistas. Essa dependência em relação ao mercado comprador norte-americano criou uma mentalidade de subordinação por parte da burguesia açucareira cubana.

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Politicamente, houve uma polarização na formação de dois grandes partidos: o União Constitucional, mais conservador; e o Liberal Autonomista, mais progressista, embora não comprometido com uma verdadeira transformação social em Cuba. Mais tarde, o Partido Autonomista foi de fundamental importância para a independência. 

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Foi então, na primeira metade dos anos 1890, que o dormente movimento independentista, que havia se debilitado no final da Guerra dos Dez Anos devido à falta de unidade entre seus componentes, ganhou uma nova força e liderança: José Martí. Em 1892, foi criado o Partido Revolucionário Cubano, assim como o jornal Pátria, pelo qual se difundiam as novas ideias de mudança social pretendidas: através do princípio de unidade revolucionária em torno de um projeto independentista que abrangesse não apenas Cuba, mas a América Latina, combatendo não somente o colonizador espanhol como também o neo-colonizador norte-americano.

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Em 1895, a apresentação do Manifesto de Montecristi, na cidade de mesmo nome na República Dominicana - que declarava o repúdio ao regime colonial, defendia uma profunda transformação da realidade sócio-econômica insular e condenava qualquer possibilidade de domínio norte-americano sobre Cuba - foi a plataforma política revolucionária e o marco inicial desta nova fase das Guerras de Independência na ilha antilhana.

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A chamada Guerra Necessária ocorreu de 1895 a 1898, foi a ação armada organizada por José Marti e Máximo Gomez que culminou na definitiva independência de Cuba em relação à Espanha, mas com a intervenção dos Estados Unidos. Apenas 3 meses de batalhas foram lideradas pelo líder Martí, uma vez que ele foi morto em combate em 19 de maio de 1895. Em 1896 foi Antonio Maceo quem perdeu a vida em combate. Nesse período, calcula-se que cerca de 150 mil pessoas - civis e militares - morreram em decorrência da guerra. 

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A instabilidade causada pela guerra era muito prejudicial aos negócios açucareiros norte-americanos na ilha antilhana, portanto, o fim da guerra entre Cuba e Espanha era de especial interesse aos EUA. Sabendo dos princípios libertários que permeavam o Partido Revolucionário Cubano e o Exército Libertador, o governo norte-americano não os reconhecia como instituições confiáveis para o exercício do poder na hipótese de conquistarem a independência. Os presidentes norte-americanos - Grover Cleveland e William McKinley - que perpassaram esse período de guerras em Cuba exerceram a pressão que podiam sobre o governo espanhol a fim de influenciar o fim da guerra. Mas a via de negociações não surtiu efeito, pois a Espanha não concebia a possibilidade de sair derrotada pelos cubanos.

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Assim, o Estado norte-americano - com seu indiscutível poderio militar - criou uma situação de conflito como pretexto para declarar guerra contra a Espanha e expulsá-la definitivamente da ilha que eles mesmos pretendiam governar. Esse pretexto foi o episódio do navio de guerra Maine, ancorado havia 3 semanas no porto de Havana com a justificativa de proteger os interesses norte-americanos na ilha. Na noite de 15 de fevereiro 1898, uma violenta explosão aconteceu no navio, matando 266 tripulantes que descansavam de suas tarefas. Toda a alta oficialidade da embarcação estava em terra firme no momento da explosão. As autoridades estadunidenses alegaram que sua embarcação havia sido bombardeada pelas tropas espanholas, embora todas as investigações posteriores provaram que havia várias toneladas de pólvora no interior do navio. Depois de uma massiva campanha midiática que vitimizava a marinha norte-americana, o governo norte-americano declarou guerra à Espanha em 25 de abril. Em 22 de junho começou o desembarque de soldados estadunidenses em Santiago de Cuba. A guerra hispano-norte-americana durou 3 meses. A vitória final dos EUA sobre a Espanha se deu em 3 de julho de 1898, na Batalha Naval de Santiago de Cuba. 

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Expulsando os espanhóis das terras cubanas, apesar de ter contado com os conhecimentos territoriais do Exército Mambise para suas batalhas contra a Espanha, os generais norte-americanos não permitiram a entrada do Exército Libertador Cubano em Santiago de Cuba e celebraram sozinhos a vitória sobre os hispanos. Também mantiveram um bloqueio naval à ilha logo após o fim dos conflitos e, sem a presença de qualquer representante cubano, assinou o Tratado de Paz com os espanhóis em Paris em 10 de dezembro de 1898. Em 01 de janeiro de 1899 iniciou-se a primeira intervenção estadunidense em Cuba. Como disse o general Máximo Gómez: começava um período incerto da história nacional sem que a ilha fosse nem livre, nem independente.