Com o tratado de paz firmado em Paris entre EUA e Espanha, iniciou-se o processo que converteu Cuba em neo-colônia dos Estados Unidos da América. Em 1o. de janeiro de 1899 a ocupação militar norte-americana começou oficialmente na ilha.

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Dirigido pelo general John R. Brooke, ao governo interventor foram transferidas as propriedades espanholas. Esse governo de ocupação manteve a legislação espanhola vigente, introduzindo algumas modificações conforme algumas situações exigiam. 

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Em dezembro de 1899, o general Leonard Wood (até então governando Santiago de Cuba) assumiu o governo interventor da ilha, reforçando os planos do poder norte-americano de anexação de Cuba à sua Federação. 

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Muitas ordens militares facilitavam diretamente o investimento de capital estadunidense na ilha ocupada. Assim foram favorecidas a construção de estradas de ferro e a aquisição de terras para a indústria açucareira.

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A empáfia governamental estadunidense de dominação sobre Cuba expressou-se claramente na fala de seu presidente, William McKinley, ao Congresso em Washington D.C. em dezembro de 1899: "a nova Cuba necessita estar sujeita a nós para assegurar sua prosperidade duradoura... os destinos de Cuba estão irrevogavelmente ligados com os nossos".

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Algumas medidas desse governo interventor foram:
 - desarmamento da população cubana;
- convite a alguns quadros políticos cubanos originários do independentismo, autonomismo e integrismo para compor o Conselho de Secretários e os governos provinciais;
- convocação de eleições municipais em 1900;
- criação de corporações repressivas como a polícia e a guarda rural;
- implantação do ensino de língua inglesa nas escolas cubanas;
- circulação de moeda norte-americana na ilha.

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Os interesses econômicos da burguesia cubana açucareira foram um obstáculo à articulação para a defesa do país realmente independente. A reciprocidade comercial dos EUA era considerada por esta classe como um elemento indispensável à consolidação de Cuba como nação próspera.  Embora houvesse uma aspiração à liberdade e independência, não se articulava uma estratégia de coesão nacional. O surgimento de vários partidos na ocasião das eleições municipais em 1900 demonstrou a dispersão de forças políticas cubanas.

 

Naquela eleição, apenas 7% da população teve direito ao voto: aqueles alfabetizados e proprietários de um capital mínimo de 250 pesos, além dos ex-membros do Exército Libertador. A vitória dos candidatos independentistas preocupou o governo interventor, que aumentou para 100 mil homens o contingente militar norte-americano na ilha.

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Em março de 1901 o Congresso em Washington D.C. sancionou a Emenda Platt (proposta pelo senador Orville H. Platt), a qual limitava a soberania cubana em suas relações internacionais e validava as ações do governo interventor. Em seu artigo 3o., dava aos EUA o direito de intervir em Cuba para "manter um governo adequado à proteção de vidas, propriedades e liberdades individuais". Em seu artigo 7o., estabelecia a venda ou arrendamento aos Estados Unidos de terras para mineração de carvão e estações navais.

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Inconformada, a população cubana saiu às ruas manifestando sua repulsa à Emenda Platt. Para promover sua aceitação, as autoridades norte-americanas prometeram firmar em breve um tratado de reciprocidade comercial, o que agradou setores econômicos da ilha. Assim, a Emenda Platt converteu-se em um apêndice da Constituição cubana.

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Em seguida, foram convocadas eleições gerais nas quais foi eleito para presidente - com apoio do governo interventor - Tomás Estrada Palma, que tomou posse em maio de 1902, quando finalmente findou-se a ocupação militar norte-americana de três anos e meio em Cuba.

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Este primeiro governo republicano de Cuba teve como missão organizar suas instituições e propiciar o processo de reconstrução econômica do país, depois da devastação causada por anos de guerra. Apesar das necessidades da nação, as prioridades foram outras e as autoridades dos EUA continuavam pressionando o governo cubano para o fechamento de acordos que lhes beneficiassem.

 

Em 1903, foi assinado o Convênio de Arrendamento que incluía a área de Guantánamo, onde se instalou a Base Naval que lá se mantém até hoje. Em seguida foi assinado o Tratado de Reciprocidade Comercial, o qual dava todas as garantias para que as autoridades dos Estados Unidos controlassem o mercado exportador de Cuba. Com isso, em 1905, 86% das exportações de Cuba destinavam-se somente ao país do norte.

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Essas políticas adotadas através de acordos comerciais condenou a economia cubana a entrar no século XX (e assim manter-se até meados do mesmo século) como uma nação mono-produtora, mono-exportadora e pluri-importadora, concentrando-se toda a força produtiva no açúcar. Mais a frente, em 1920, o açúcar representava 92% das exportações cubanas. Pode-se dizer que a burguesia açucareira cubana "enchia as burras" através de seus negócios com os comerciantes dos Estados Unidos.

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Em 1906, na ocasião de novas eleições presidenciais, a reeleição de Tomás Estrada Palma (do Partido Moderado) causou revolta aos membros do Partido Liberal. Deu-se uma revolta armada que foi chamada Guerrita de Agosto, culminando na segunda ocupação militar norte-americana em Cuba (garantida pelo artigo 3o. da Emenda Platt), que vinha aperfeiçoar os mecanismos institucionais até se alcançar a necessária estabilidade. Assim, Cuba ficou novamente sob domínio político e militar dos Estados Unidos até 1909, exercido por William H. Taft e Charles Magoon.

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Em 1909, com a ordem política restabelecida mediante concessões a cargo do tesouro público, houve novas eleições para presidente, elegendo-se o liberal José Miguel Gómez. Seu governo - até 1913 - caracterizou-se pela prática de corrupção administrativa e repressão ao Partido Independente de Cor, liderado pelo veterano mestiço do Exército Libertador, Evaristo Estenoz Corominas. Em 1912 deu-se uma revolta armada organizada por esse movimento que foi duramente reprimida, matando-se mais de 3 mil negros e mestiços.

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Seguiram-se, então, dois governos conservadores eleitos, de 1913 a 1925, presididos por Mario Garcia Menocal e depois Alfredo Zayas, os quais apenas deram continuidade à corrupção político-administrativa, ao enriquecimento pessoal de correligionários e à neutralização política de insurgentes. Neste intervalo de tempo, eclodiu a Primeira Guerra Mundial, período em que Cuba vendeu toda sua produção açucareira aos comerciantes dos Estados Unidos, o que gerou a chamada "Dança dos Milhões", fase em que a burguesia açucareira cubana desfrutou de todos os luxos materiais que se podia obter na época, como carros, viagens e aquisição de bens de consumo em geral.

 

Para que essa classe social gozasse de tantos prazeres materiais, a classe trabalhadora tinha que sacrificar-se para atingir os níveis de produtividade exigidos. Foi necessária a vinda de mais de 80 mil imigrantes espanhóis, jamaicanos e haitianos para dar conta da produção. A "dança dos milhões", obviamente, não contemplava benefícios para esses trabalhadores braçais da indústria açucareira. 

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Em meados da década de 1920, um conjunto de fatores sociais, políticos e econômicos nacionais e internacionais influenciou a tomada de consciência de setores da sociedade cubana sobre a necessidade de retomar os ideais libertários da segunda metade do século XIX. Os intelectuais recorreram ao ideário martiano e ao Manifesto Montecristi e os viram como metas não alcançadas. A dependência visceral de Cuba em relação aos EUA em sua economia mono-produtora e mono-exportadora era uma indubitável evidência da urgência de mudanças. Além disso, a vigência aviltante da Emenda Platt na política da ilha também era um incômodo desconcertante aos cubanos mais combativos.

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Atingido pelos ventos ideológicos de esquerda da Revolução de Outubro de 1917 na Rússia, o movimento operário cubano começou a organizar-se, criando-se a Confederação Nacional Operária de Cuba (CNOC). Em Havana, onde se concentrava a intelectualidade do país pela influência da Universidade de La Habana, nasceu a primeira iniciativa marxista da ilha, a Agrupação Socialista de Havana, a qual organizou o Congresso de Agrupações Comunistas reunindo nove entidades, o qual foi a célula embrionária na formação do Partido Comunista de Cuba, fundado por Carlos Baliño e Julio Antonio Mella em 1925, este último o líder do movimento estudantil na Universidade de La Habana, também fundador da FEU (Federação Estudantil Universitária). 

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Ainda nesse período, organizou-se o Primeiro Congresso Nacional de Mulheres, congregando feministas descontentes com o papel coadjuvante que tinham na sociedade da época. Um grupo de veteranos independentistas também se reuniu nessa fase, formando a Associação de Veteranos e Patriotas, com aspirações libertadoras. Do mesmo modo, surgiu a Falange de Ação Cubana, liderada por Rubén Martínez Villena; a entidade expunha "a necessidade de honestidade administrativa e de saneamento dos poderes públicos" e defendia o princípio martiano de unidade como palavra de ordem.

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Toda a acumulação de capital ocorrida nos anos 1920 certamente proporcionou o desenvolvimento material de pequena parte da sociedade cubana, que podia se dizer já modernizada. Em Havana foram construídas muitas edificações suntuosas não só em El Vedado, mas também no novo bairro Miramar, criado para a instalação dessa burguesia habanera, que frequentava yatch e tennis clubs, como era costume dos norte-americanos bem-afortunados. O era de ouro do cinema hollywoodiano,  o beisebol, as lutas de boxe, o tênis, o golf, as corridas de cavalos no jockey club e os automóveis, foram elementos do American way of life que se disseminaram pelos hábitos dessa classe social cubana privilegiada. Ao mesmo tempo, a grande massa da população estava marginalizada. 49% da população vivia na zona rural, sem acesso aos recursos das áreas urbanas e a taxa de analfabetismo girava em torno de 20% da população.

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Nas eleições de 1924, o Partido Liberal lançou a candidatura de Gerardo Machado com um programa de governo que propunha a diversificação da produção agrícola e industrial para o mercado interno, além da criação de uma frente comum de representação política oligárquica com a participação das corporações burguesas de todos os setores. Com uma plataforma que agradava boa parte dos eleitores, Machado foi eleito e deu início ao seu governo em maio de 1925.  

 

Um plano de obras, às custas de endividamento público, foi posto em ação para amenizar o índice de desemprego e melhorar os níveis salariais. Construiu-se o Capitólio em Havana, reformou-se o Malecon (orla marítima de Havana), abriu-se a auto-estrada que corta o país de ocidente à oriente (la Carretera Central), pavimentou-se ruas, construiu-se aquedutos. As obras de infraestrutura realizadas não calaram a oposição, suprimida do projeto de cooperação que uniu o Partido Liberal, o Conservador e o Popular em torno desse governo de Machado, com distribuição de cargos públicos.

 

Deste modo, a massa popular de operários - que não havia sido incluída nesse projeto político amistoso para a burguesia e as oligarquias tradicionais - foi reprimida e perseguida, assim como ocorreu com o movimento estudantil, que se organizava politicamente para influenciar a consciência de classe e política dos trabalhadores.

 

Através de uma violação constitucional, Machado estendeu seu mandato para 6 anos e quando o segundo mandato se iniciou, em 1929, a crise econômica mundial (provocada pela quebra da bolsa de New York) agravou as dificuldades econômicas, sociais e políticas internas. Apesar das promessas de campanha, o açúcar continuou representando 80% das exportações cubanas, ainda majoritariamente para os Estados Unidos, capazes de regular o preço do produto devido ao seu poder de compra.

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No início da década de 1930, então, as massas populares partiram para as ruas manifestando seu descontentamento com a política de Machado e dos políticos tradicionais. Uma greve geral de 24 horas aconteceu em março de 1930, além de mobilizações de operários em 1o. de maio, e mais tarde, em setembro, uma grande manifestação estudantil que custou a vida de um estudante, Rafael Trejo. Apesar dessas mobilizações populares, não havia uma ação conjunta capaz de ameaçar o poder oligárquico que Gerardo Machado representava. 

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Em agosto de 1933, a violenta repressão à greve de motoristas de ônibus de Havana deixou em alerta o embaixador norte-americano em Cuba, Summer Welles, o qual - para conter mais agitação social - exigiu a renúncia de Machado, que tratou de fugir para as Bahamas.

 

Por mediação do embaixador, foi o filho do grande revolucionário Carlos Manuel de Céspedes, Carlos Manuel de Céspedes Y Quesada quem assumiu a presidência, mas em 04 de setembro, a Junta Revolucionária de Columbia - formada por militares e civis cubanos - deu cabo a um golpe militar que derrubou o governo de Quesada.

 

No dia seguinte, foi feita uma transição de poder para um colegiado de cinco membros - denominado Pentarquia - que assumiu a presidência de Cuba. Dentre os pentarcas estava Ramon Grau San Martin; e o então sargento Fulgêncio Batista assumiu a chefia das Forças Armadas. O governo norte-americano, presidido na época por Franklin Roosevelt, não reconheceu a Pentarquia e o embaixador Summer Welles, mais uma vez, acionou a Marinha Norte-Americana, que enviou 29 navios de guerra para cercarem a ilha antilhana.

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Cinco dias depois, Ramon Grau San Martin foi nomeado presidente, mas em seu juramento diante do povo na sacada do Palácio Presidencial, negou-se a jurar sobre a Constituição por conter a Emenda Platt. Obviamente, as autoridades dos Estados Unidos também não reconheceram seu governo, o qual teve um caráter anti-imperialista, com medidas populares que atraíram o apoio da população. Seu mandato durou 100 dias, pois após as pressões exercidas pelo embaixador norte-americano em parceria com os militares Fulgêncio Batista e Carlos Mendieta, Grau renunciou ao cargo. Assim, os dois militares permaneceram no poder por dois anos.

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Em meio a essa dança das cadeiras para ocupar a presidência de Cuba, foi-se consolidando a força militar de Fulgêncio Batista como chefe do exército. Enquanto algum presidente exercia o poder político, Batista exercia o poder militar. Seguiram-se outros quatro presidentes no período 1936-1952, intercalando-se quadros políticos principalmente dos partidos Autêntico e Ortodoxo que, embora apresentassem diferenças ideológicas, tinham como bandeira combater o neo-colonialismo.

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Tal ciclo se encerrou em 1952, quando haveria eleições gerais com indicações de vitória dos ortodoxos, mas impedidas de acontecerem devido ao golpe de estado perpetrado pelo agora general Fulgêncio Batista. Seu governo militar ditatorial, além de fazer vistas grossas à corrupção administrativa, impôs uma severa repressão às manifestações populares.

 

Sendo reconhecido e amplamente apoiado pelos governos estadunidenses de 1952 a 1958, Batista satisfez as demandas do capital norte-americano cooperando com seus planos militares adotados na Guerra Fria, e rompendo relações diplomáticas com a URSS. Foi também assessorado pela CIA (Central Intelligence Agency-USA) para organizar a repressão contra atividades comunistas na ilha.